Ashlee sinh ra tại Texas và lớn lên tại Richardson, Texas, ngoại ô của thành phố Dallas. Cô là con gái của ông Joe Truett Simpson (người quản lý hiện thời của cô) và Tina Ann Drew. Ashlee có một chị gái là Jessica Simpson.

Từ năm 3 tuổi, Ashlee đã học những điệu múa ballet đầu tiên. Đến năm 11 tuổi, cô trở thành học viên nhỏ nhất trong lịch sử trường School of American Ballet[cần dẫn nguồn] tại Thành phố New York. Trong thời gian này cô từng phải chịu đựng chứng biếng ăn và nhanh chóng bị sụt cân nghiêm trọng vì căn bênh này. Sau khi tốt nghiệp, Ashlee trở thành người múa minh hoạ cho Jessica trong các buổi biểu diễn. Sau khi gia đình chuyển đến Los Angeles, sự nghiệp diễn xuất của Ashlee bắt đầu. Từ những vai diễn nhỏ trong các film 7th heaven, Malcome in the middle, The hot chick, Ashlee nhận được các vai lớn hơn trong Undiscovered,...